如果连城郊的阵地都无法守住，那孤立的城池必然会陷入危险之中，这一共识正在迅速变为现实。战局的风云瞬息万变，这个时刻的到来似乎已经无法避免。 撤退至水西门附近后，俞济时迅速对七十四军进行了战术部署，命令五十一师负责水西门内外的防守，而五十八师则集结在城内，随时准备充当预备队。刚刚将部队布置完毕，日军的进攻便迅速展开。
12月11日，水西门外的五十一师一五一旅（包括三〇一团和三〇二团）遭到了日军猛烈的冲击。战斗愈发激烈，日军派出了三辆坦克，试图借助这些重型武器突破守军的防线。一五一旅毫不示弱，迅速集中火力进行反击。日军使用的坦克主要是九二式和九四式骑兵装甲车，虽然这些坦克机动性强，但装甲薄弱，面对中国军队集中炮火时，显得颇为脆弱。坦克们急忙闪避，但在混乱中，其中一辆慌不择路，径直栽进了河沟，车毁人亡。剩下的两辆坦克也没有逃脱，仓皇撤退。 这一幕让人忍不住拍手称快，但短暂的胜利并未改变战局的严峻。与一五一旅防线相接的雨花台阵地出现了严重问题。防守雨花台的第八十八师，曾经是中国军队中最为精锐的德械师，但经历过淞沪战场的惨烈消耗后，已经大大失去了战斗力。到了南京保卫战时，八十八师的战斗力几乎到了无法支撑的边缘。日军迅速占领了雨花台阵地，一五一旅的腹背受敌，第一道阵地被突破，三〇二团团长程智阵亡，整个团的伤亡官兵达到了1700余人。至此，一五一旅已经基本失去了作战能力。 守不住城外，只能退守城内。12月12日，位于水西门城墙一带的五十三旅（包括三〇五团、三〇六团）传来了告急的消息，原因依然是由于紧邻的第八十八师防线的漏洞。约有两百名日军趁机用绳梯爬上城墙，从一五三旅的左侧发动攻击，给守军造成了极大的压力。 五十一师副师长兼一五三旅旅长李天霞向王耀武汇报时，情绪愤怒而激烈：城墙作为固守城池的最重要防线，为什么没有确保各部队占领到位？这样下去，南京还能守住吗？然而，唐生智的长官部仅是一个临时的指挥班子，且所指挥的多是临时调配来的部队。这种情况下，指挥难度远高于以往。若是置于那些有着成熟军制的国家，这样的安排或许并不成问题。比如日本的上海派遣军，它由各个师团临时组成，就像拼积木一样，可以根据需求随时搭建成所需的阵容。但对于中国而言，情况完全不同。唐生智曾是湘军的首领，但他的嫡系部队早在军阀混战时期便已被蒋介石收编。如今驻守南京的部队没有一支是他曾经亲自指挥过的，既不熟悉各部队的情况，也难以做到对各部队的指令完全掌控。这种指挥体制的混乱，显然在战局中起到了不小的负面作用。
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